="https://pagead2.googlesyndication.com/pagead/js/adsbygoogle.js" google-site-verification: googlea67dc5c06a4fa0ab.html google-site-verification=Ze2fOF4zLF6PUs8g3BtsqTwTJb2IXujgA53A_JOAC8o [google804173d39f1c53c5.html] مدونة هدهد للكيمياءوالعلوم والثقافة والرياضة.: كيمياءعضوية.للثانويةالعامة.خلاصة..(الهيدروكربونات) للثانويةالعامة

مشاركة مميزة

كيف تحصل علي 1000مشترك خلال 3أيام من خلال هذا الفيديو الرهيب20

*  كيف تحصل  علي 1000مشترك خلال 3أيام من خلال هذا الفيديو الرهيب2021؟ احصل  علي 1000مش ترك خلال 3أيام من خلال هذا الفيديو الرهيب20 **كيف تح...

المشاركات الشائعة

الخميس، 5 مارس 2020

كيمياءعضوية.للثانويةالعامة.خلاصة..(الهيدروكربونات) للثانويةالعامة

**تمتع واستفيدمن خلاصة الهيدروكربونات 2020

*مع*كبيرمعلمين الكيمياء
*أ. أشرف الهادي

الباب الرابع
الكيمياء العضوية



*نظريةالقوي الحيوية لبرازيليوس: 
(يتم تخليق وإنتاج المركبات العضوية داخل أنسجةجسم الكائن الحي , عن طريق قوي خاصة , ولايمكن إنتاجها في المختبرات خارج جسم الكائن الحي.)

*وبناءعلي هذه النظرية...... *قسم العالم برزيليوس المركبات الي : مركبات عضوية& مركبات غيرعضوية..!!                                                                

أ.مركبات عضوية
ب.مركبات غير عضوية
*تستخلص من أصل نباتى أو حيوانى حيث تتكون داخل خلايا الكائنات الحية بواسطة قوى حيوية ولا تحضر فى المختبرات ( نظرية القوى الحيوية )



*العالم فوهلروتحطيم نظرية القوي الحيوية لبرازيليوس.!!
*تنتج من عناصرومعادن الأرض
*تجربة فوهلر
تمكن العالم فوهلر من تحضير اليوريا (البولينا) من مركبات غير عضوية بالتسخين وهما كلوريد الأمونيوم وسيانات الفضة
NH4Cl + AgCNO    →→   AgCl + NH4CNO

NH4CNO    →▲→→   H2N – CO – NH2
                                              اليوريا                           سيانات الأمونيوم

*سبب وفرة المركبات العضوية:يرجع ذلك لقدرة ذرات الكربون رباعي التكافؤعلي الارتباط مع نفسها أو غيرها بطرق عديدة:بروابط احادية اوثنائية او ثلاثية , في سلاسلا كربونية مستقيمة (مستمرةأومتفرعة) أوعلي هيئة حلقات متجانسة أوغيرمتجانسة...!!!


بروابط أحادية
-- C -- 
روابط ثنائية
– C=C

     
روابط ثلاثية
– C ≡ C –


 


                       
                                      

  • سلسلة متفرعة
    |
                   – C –
          |     |      |     |      |
    – C – C – C – C – C –
         |       |      |     |      |
             – C –
                 |
                    

    سلسلة مستمرة
           |     |     |      |   
      - C – C – C – C –
           |      |      |      | 
     
    وكذلك ترتبط ذرات الكربون على هيئة سلاسل أو حلقات متجانسة وغير متجانسة:







*ملاحظات:
*ترتبط الذرات فى المركب العضوى مع بعضها بروابط تساهمية وعدد الروابط التساهمية حول الذرة تبين تكافؤها فكل رابطة تمثل تكافؤاً واحداً.



*كل عنصر يدخل فى تركيب المركب العضوى له تكافؤ محدد وثابت.أمثلة:
العنصر
الكربون
النيتروجين
الأكسجين
الكلور
الهيدروجين
التكافؤ
رباعى
ثلاثى
ثنائى
أحادى
أحادى

*مميزات المركبات العضوية:-
(1)   تحتوى على الكربون كعنصر أساسى.          
(2)   لا تذوب غالباً فى الماء وتذوب فى المذيبات العضوية كالبنزين.
(3)   درجة انصهارها وغليانها منخفضة.   وينتج H2O, CO2
(4)   روابطها تساهمية ومحاليلها لا توصل التيار الكهربى.
(5)   تتميز بقدرتها على تكوين بوليمرات.
(6)   تتميز بوجود المشابهة الجزيئية (الأيزوميرزم) فى كثير من المركبات.
(7) لها روائح مميزة.
(8) تحترق (تشتعل) 

*الصيغة الجزيئية/هى صيغة تبين نوع وعدد ذرات كل عنصر فى المركب ولا تبين طريقة ارتباطها معاً فى الجزئ
*مثل:             
     CH3OH        ,        C2H2          ,      C2H4Cl2



         Cl    Cl
          |      |
H – C – C – H
           |      |
          H    H
 

        H    
         |          
H – C – O – H
        |     
        H        
 





*الصيغةالبنائية/
هى صيغة تبين نوع وعدد الذرات لكل عنصر فى المركب وطريقة ارتباطها مع بعضها بالروابط التساهمية.


H – C  C – H
 





*المشابهةالجزيئية (الأيزومورزم)(التشكل)/

**هى ظاهرة اشتراك أكثر من مركب عضوى فى صيغة جزئية واحدة واختلافهما فى الصيغة البنائية مما يؤدى إلى اختلاف الخواص الفيزيائية والكيميائية      
             **ايثيرثنائي الميثيل                         **كحول ايثيلي
                       *لا يتفاعل مع الصوديوم                                      *الصوديوم يحل محل هيدروجين مجموعة (OH)

*الصيغ البنائية تظهر الجزئ مسطح ولكن الجزئ مجسم وتتجه ذراته فى الأبعاد الفراغية


**تجربة1الكشف عن الكربون والهيدروجين فى المركبات العضوية:


1-        نسخن المركب العضوى مع أكسيد النحاس الأسود (CuO) تسخين شديد.
2-        نمرر الغازات الناتجة على كل من مسحوق كبريتات النحاس البيضاء ثم على ماء الجير.
*المشاهدة:-
1-  يتحول لون كبريتات النحاس إلى اللون الأزرق دليل على امتصاص الماء الناتج من تفاعل أكسيد النحاس مع هيدروجين المادة العضوية.
*الهيدروجين مصدره المركب العضوى:
CuO + 2H     →∆→                  Cu + H2O
2-        يتعكر ماء الجير بسبب تكون (CO2) من تفاعل أكسيد النحاس مع الكربون.
*الكربون مصدره المركب العضوى:
2CuO + C          →∆→                     2Cu + CO2
**الاستنتاج:  المادة العضوية تحتوى على الكربون والهيدروجين.
*الهيدروكربونات:- هى مركبات عضوية تحتوى على عنصرى الكربون والهيدروجين فقط.


**تصنيف المركبات العضوية
**الهيدروكربونات
                **مشتقات الهيدروكربونات
1-الهيدروكربونات

*أولاً: الهيدروكربونات الأليفاتية مفتوحة السلسلة
**التسمية الشائعة تنقسم إلى مقطعين:-                   

[1] المقطع الأول: ألكـ وهو يدل على عدد ذرات الكربون فى المركب
عدد ذرات الكربون
المقطع ألكـ
عدد ذرات الكربون
المقطع ألكـ
C1

          ميثـ

C6
هكسـ
C2
أيثـ
C7
هبتـ
C3
بروبـ
C8
أوكتـ
C4
بيوتـ
C9
نونـ
C5
بنتـ
C10
ديكـ



[2] المقطع الثانى: يدل على نوع الهيدروكربون
السلسلة الكربونية ذات روابط
أحادية
ثنائية
ثلاثية
ان
ين
اين

[أ] الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة
**الآلكانات(البارافينات)

*التسمية/المقطع الأول + آن  *القانون العام (CnH2n + 2)
  • المركبات المشبعة ذات الرابطة الأحادية.
  • كل مركب يزيد عن الذى يسبقه بمجموعة (CH2-)ميثيلين.
  • مركبات تكادتكون خاملة كيميائياً لأن جميع رابطها من النوع سيجما القوية صعبة الكسر,لذا لاتتفاعل إلاتحت ظروف خاصة.
  • تمثل سلسلة متجانسة.
.ان
ألكان
الصيغة البنائية
(جميع الروابط  سيجما القوية)
CnH2n+2
ميثان
C1
CH4
إيثان
C2

C2H6


*السلسلة المتجانسة/
مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئى عام  وتشترك فى الخواص الكيميائية وتتدرج فى الخواص الفيزيائية.

مجموعة أو شق الألكيل (R)/مجموعة ذرية لا توجد منفردة وتشتق من الألكان بنزع ذرة هيدروجين
  • ويرمز لها بالرمز (R)
  • تسمى باسم الألكان المشتقة منه بحذف (آن) ويستبدل بالمقطع (يل) وقانونهاالجزيئي CnH2n + 1
- CH3
- C2H5
- C3H7
- C4H9
- C5H11
ميثيل
إيثيل
بروبيل
بيوتيل
بنتيل


**التسمية تبعاً لنظام الأيوباك (النظام الدولى)

*نحدد أطول سلسلة كربونية متصلة (مستقيمة أو متفرعة) ومنها يحدد اسم الألكان.                              
(1) نرقم من أقرب طرف لمجموعة الألكيل أو أى ذرة تخالف ذرة الهيدروجين.
(2)فى حالة وجود مجموعة سالبة مثل NO2-, Br-, Cl- يكتب اسمها منتهياً بحرف (و) مثل كلورو.
(3) فى حالة تكرار المجموعة أو الذرة تستخدم مقدمات ثنائى أو ثلاثى أو رباعى.
(4) فى حالة التفرعات المختلفة ترتب حسب الحروف الأبجدية لأسمائها اللاتينية.


**تبدأ التسمية برقم ذرة الكربون التي يخرج منها الفرع ثم اسم الفرع وتنتهى التسمية باسم الألكان.
**تدريب1

2- برومو 3- ميثيل بيوتان
س2: اكتب أسماء المركبات الآتية حسب الأيوباك:


CH3- CH – CH2-CH-    CH3                              
          |                    |
         CH2            CH2
          |                  |
         CH3           CH3



CH3- CH - CH-CH3
           |        |
          C2H5 CH3


س: اكتب الصيغة البنائية للمركبات الآتية: ثم أعد كتابة الاسم الصحيح فى حالة الاسم الخطأ:

[1] 2 ، 2 ، 4 - ثلاثى ميثيل بنتان      [2] 2 ، 3 ثنائى ميثيل بنتان
[3] 3 ، 6 ثنائى ميثيل أوكتان            [4] 4 إيثيل- 2 ، 7 ثنائى ميثيل أوكتان
[5] 1- برومو 1 كلورو – 2 ، 2 ، 2 ثلاثى فلورو إيثان
[6] 3 ، 3 – ثنائى ميثيل بنتان          [7] 3 ، 3 ، 4 – ثلاثى ميثيل هكسان
[8] 3 – ميثيل – 2 – إيثيل بيوتان     [9] 4،4 – ثنائى كلورو بنتان
[10] 2 ، 3 – ثنائى إيثيل بيوتان.


          *الميثان CH4                   
                                   
  • هو أول الألكانات وأبسط المركبات العضوية.
  • يكون 90% من الغاز الطبيعى يوجد فى المستنقعات (غاز المستنقعات)
  • يعتقد أنه كان المكون الرئيسى للغلاف الجوى للأرض (الميثان – النشادر – الهيدروجين – بخار الماء) عند بداية تكوينها وهى غازات لمعظمها خاصية اختزالية وبفعل الأشعة فوق البنفسجية تكون غازى النيتروجين والأكسجين وبذلك انقلب الغلاف الجوى من مختزل إلى مؤكسد.
التحضير فى المعمل
*التقطير الجاف لملح اسيتات الصوديوم اللامائية (خلات الصوديوم) (CH3COONa) 
*جهازتحضيرالميثان في المعمل
**الخواص العامة للألكانات
[أ] الخواص الفيزيائية
[1] المركبات الأولى C1 إلى C4 غازات: يعبأ البروبان والبيوتان فى اسطوانات على هيئة سائل (البوتاجاز)
  • تعبأ الأسطوانات بنسبة أكثر من البروبان فى المناطق الباردة (أكثر تطاير)
  • وتعبأ بنسبة أكثر من البيوتان فى المناطق الحارة (اقل تطاير)
[2] المركبات من C5 إلى C17 سوائل مثل الجازولين والكيروسين.
[3] المركبات أكثر من C17 تكون مواد صلبة مثل شمع البرافين.
[4] غير قطبية لا تذوب فى الماء لذا تستخدم فى تغطية الفلزات لتحميها من التآكل

*الألكانات خاملة نسبياً لأن روابطها من النوع سيجما σالقوية صعبة الكسر.

[ب] الخواص الكيميائية
[1] الاحتراق: تشتعل وتعطى H2O, CO2
CH4 + 2O2              →→→∆→→          CO2 + 2H2O + طاقة
[2] مع الهالوجينات:           (I2, Br2, Cl2)
أ- فى ضوء الشمس المباشر (تفاعل نزع):
*

ضوء شمس مباشر
 
حيث ينزع الهيدروجين وينفرد الكربون ويصاحب ذلك انفجار.
CH4 + 2Cl2                              C + 4HCl

ب-فى.ضوءالشمس.غيرالمباشر(تفاعل,الاستبدال):تستبدل ذرات الهيدروجين بذرات الهاليد تباعاً(عدد خطوات التفاعل = عدد ذرات الهيدروجين)
 


CH4 + Cl2                →→UV→→                           CH3Cl + HCl
                                          كلوريد ميثيل
CH3Cl + Cl2                            →→UV→→          CH2Cl2 + HCl
                                     ثنائى كلورو ميثان
CH2Cl2 + Cl2                               →→UV→→       CHCl3 + HCl
                                    ثلاثى كلورو ميثان   (كلورو فورم)
CHCl3 + Cl2                                  →→UV→→       CCl4 + HCl
                                  رابع كلورو ميثان (رابع كلوريد الكربون)

استخدامات مشتقات الألكانات الهالوجينية:
(1)               استخدم الكلوروفورم (CHCl3) كمخدر ولكن الجرعات الزائدة تسبب الوفاة
(2)               مركب الهالوثان يستخدم كمخدر حالياً بأمان
[2- برومو 2- كلورو 1،1،1- ثلاثى فلورو إيثان]
(3)               يستخدم مركب 1،1،1 ثلاثى كلورو إيثان فى عمليات التنظيف الجاف.
(4)               استخدمت الفريونات فى أجهزة التكييف والثلاجات كمبردات مثل:
(CF4) رابع فلوريد الميثان – (CF2Cl2) ثنائى كلورو ثنائى فلورو الميثان
مميزات الفريونات:-
(1) رخيصة الثمن.                                    (2) سهلة الإسالة.                       
(3) غير سامة.                                        (4) ولا تسبب تآكل المعادن.                                                    
أضرار الفريونات:-
تسبب فى تآكل طبقة الأوزون التى تقى الأرض من أخطار الأشعة فوق البنفسجية ولذلك سوف يحرم استخدامها فى عام 2020م
[3] التكسير الحرارى الحفزى:
تستخدم هذه العملية أثناء تكرير البترول بتسخين منتجات البترول الثقيلة تحت ضغط وفى وجود عوامل حفازة ودرجة حرارة فتنتج:
1-        الألكانات مثل الجازولين.                           
2-        الألكينات التى تستخدم فى صناعة البوليمرات.
C8H18                          →→→→            C4H8 بيوتين + C4H10 بيوتان
الأهمية الاقتصادية للألكانات:

[1] الحصول على الكربون المجزأ (أسود الكربون):
CH4           1000∆→→→          C + 2H2
يستخدم فى صناعة إطارات السيارات والحبر الأسود والبويات.

[2] الحصول على الغاز المائى:

 الغاز المائى هو خليط من غازى الهيدروجين وأول أكسيد الكربون ويستخدم كمادة مختزلة أو وقود قابل للاشتعال.

CH4 + H2O          →→725→→   CO + 3H2

║-الهيدروكربونات الأليفاتية الغير مشبعة
[1] الألكينات( الأوليفينات)
المقطع الأول + ين ,الصيغة العامة (CnH2n)
  • تقل عن الألكانات بذرتى هيدروجين (مشتقات من الألكانات).
  • تحتوى رابطة مزدوجة بين ذرتى الكربون.
الكـين
(الكين) الروابط ثنائية σ + π
CnH2n
إيثين
         H
        |      |
       C = C 
        |      |        
       H    H

      
 
C2H4
بروبين
       H    H    H
        |      |      |     
H – C – C = C – H 
        |           
       H

                 
 
C3H6

**التسمية تبعاً لنظام الأيوباك (النظام الدولى)

الإيثين (الإثيلين) C2H4                                                               
*التحضير فى المعمل/بانتزاع الماء من الكحول بواسطة حمض الكبريتيك المركز الساخن عند درجة 180 0م

*جهازتحضيرغازالايثين في المعمل

CH3 – CH2 – OH + HOSO3H            80 oc       →→→     CH3 – CH2 – OSO3H + H2O
CH3 – CH2 – OSO3H             180 oc      →→→→    H2C = CH2 + H2SO4
الخواص العامة للألكينات
[أ] الخواص الفيزيائية
                

                      غازات                                   سوائل      
[1] من C2                C4      ...,,,        C5            C15 الي مالانهاية!!  صلبة                       
[2] لا تذوب فى الماء ولكن تذوب فى المذيبات العضوية (البنزين – الأثير)
[ب] الخواص الكيميائية

[1] نشطة كيميائياً: لاحتوائها على رابطة باى سهلة الكسر  C = C
[2] الاحتراق: تشتعل وتعطى H2O/CO2
C2H4 + 3O2      →→→→     2CO2 + 2H2O + E
[3] تفاعلات الإضافة:
1- الهدرجة (إضافة الهيدروجين):
CH2 = CH2                 Ni or Pt /150 – 300o            CH3 - CH3
**مثال هدرجة(تصلب الزيوت)*الهدرجة هى الوسيلة المستخدمة للحصول على المسلى الصناعى من الزيوت الغير مشبعة حيث تتحول إلى مركبات مشبعة.
2- الهلجنة (I2, Br2, Cl2):يستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات حيث يزول لون البروم المذاب فى رابع كلوريد الكربون.
H    H                                       Br    Br
 |      |                                          |      |
C = C + Br2          →→→→               H – C – C – H
 |      |                                           |      |
H    H                                       H    H
3- إضافة هاليد الهيدروجين: HX (HI, HCl, HBr)
[أ] فى الألكين المتماثل:
H     H                                        H    Br
 |      |                                            |      |
→→→→  C = C + HBr                       H – C – C – H          برومو إيثان
 |      |                                            |      |
H    H                                         H    H


[ب] فى الألكين الغير متماثل: تتم حسب قاعدة ماركونيكوف


**قاعدة ماركونيكوف:
عند إضافة متفاعل غير متماثل (H - OSO3H, HX) إلى ألكين غير متماثل فإن الجزء الموجب من المتفاعل يضاف إلى ذرة الكربون الأكثر هيدروجين والجزء السالب إلى ذرة الكربون الأقل هيدروجين.                                         
4- إضافة الماء (الهيدرة الحفزية):
يتم التفاعل فى وسط حمضى حتى يسهل كسر الرابطة المزدوجة وذلك لأن الماء إلكتروليت ضعيف لا يستطيع H+ كسر الرابطة المزدوجة


CH2 = CH2 + HOSO3H          80oc         →→           CH3CH2O–SO3H كبريتات إيثيل هيدروجينية
                  CH3CH2O–SO3H + H2O  →→     110oc         CH3 – CH2OH + H2SO4

بالجمع
CH2 = CH2 + H2O    →→  H2SO4/110oc        ←←       CH3CH2OH
180 oc                                                                                                       
[4] الأكسدة:  (كشف باير)
  • تفاعل باير يستخدم للكشف عن وجود الرابطة المزدوجة وذلك لاختفاء لون برمنجانات البوتاسيوم.
  • إن الألكينات تتأكسد بالعوامل المؤكسدة مثل (H2O2) أو برمنجانات البوتاسيوم وتتكون مركبات ثنائية الهيدروكسيل تسمى (جلايكولات).
  • الإثيلين جليكول يستخدم كمادة مانعة لتجمد المياه فى مبردات السيارات لأنه يكون روابط هيدروجينية مع الماء فيمنع تجمعها على هيئة بلورات ثلج.
[5] البلمرة:هى تجميع عدد كبير من جزيئات بسيطة غير مشبعة لتكوين جزئ كبير له نفس الصيغة الأولية .

*المونومر: الجزئ الأولى الصغير.                          *البوليمر: جزئ كبير عملاق.

*البلمرة بالإضافة:
تجمع عدد كبير من الجزيئات الصغيرة غير المشبعة مثل الإيثيلين لتكوين جزئ كبير جداً مثل البولى إيثيلين.
 


*****يتبع قربيا....البوص↓↓


                                       (- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -)–   
                     n                             بوليمر بولى إيثيلين


[2] الألكاينات (الأسيتيلينات)
*المقطع الأول + اين        *الصيغة العامة (CnH2n - 2)
·   مجموعة من الهيدروكربونات مفتوحة السلسلة تحتوى على رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتى الكربون  (رابطة سيجما ورابطتين باى)
·   أول مركباتها الإيثاين C2H2 ويسمى الأسيتيلين.
*التسمية تبعاً لنظام الأيوباك (النظام الدولى)
(1)               تتبع نفس الخطوات المتبعة مع الألكان مع استبدال النهاية (ان) بالنهاية (اين).
(2)               يبدأ الترقيم من الطرف الأقرب للرابطة الثلاثية بغض النظر عن موقع أى مجموعات أخرى.
(3)              

                     H    H
                      |      |
H – C 三 C – C – C – H
                      |      |
                     Br   H
3- برومو 1- بيوتاين
 

       H                  H    H
        |                    |      |
H – C – C 三 C – C – C – H
        |                    |      |
       H                  H    Cl
5- كلورو 2- بنتاين
يسبق اسم الأكاين رقم ذرة الكربون المتصلة بالرابطة الثلاثية.










الأيثاين (الأسيتيلين) C2H2
*التحضير فى المعمل                                               
                                                
  • تنقيط الماء على كربيد الكالسيوم CaC2
  • ويمرر الغاز قبل جمعه على محلول كبريتات نحاس فى حمض الكبريتيك المخفف لإزالة غاز الفوسفين (PH3) وغاز كبريتيد الهيدروجين (H2S) الناتجين من الشوائب فى كربيد الكالسيوم.
                       CaC2   + 2H.OH→→→   Ca (OH) 2 + H – C≡ C H
 
                                                         


ثانياً: الهيدروكربونات الحلقية(الكانات حلقية)

(أ) الهيدروكربونات الحلقية المشبعة
  • الهيدروكربونات التى تحتوى 3 ذرات كربون فأكثر ممكن أن توجد فى شكل حلقى.

  •        H    H
            |      |
    H – C – C – H
            |      |
    H – C – C – H 
            |      |
           H    H

    بيوتان حلقى

    الزوايا 5 .109 0
     
    الصيغة العامة للألكانات الحلقية CnH2n وهى نفس الصيغة الجزئية للألكينات الأليفاتية ولكن يضاف لاسم الألكان كلمة سيكلو أو حلقى.
 












  • تؤدى الزوايا الصغيرة إلى تداخل ضعيف بين الأوربيتالات الذرية ويكون الارتباط بين ذرات الكربون ضعيفاً لذا فهى نشيطة للغاية البروبان الحلقى أكثر نشاطاً من البروبان المستقيم.
  • السيكلو بنتان والسيكلو هكسان فمستقران وثابتان لأن الزوايا بين الروابط تقترب من5 .109 0
**المركبات العضوية المشتقة من الأحماض الدهنية وتحتوى على نسبة عالية من الهيدروجين تسمى بالمركبات الأليفاتية (الدهنية) مثل الميثان.






***يتبع قريبامع تحيات البوص

ليست هناك تعليقات:

إرسال تعليق

أجهزةعلمية

أجهزةعلمية

أرشيف المدونة الإلكترونية